1788
Скотт возвращается в колледж, где теперь изучает право. Часто ездит в Горную Шотландию, навещая клиентов своего отца. Один из них, Александр Стюарт из Инвернахила, много рассказывает ему о бурных событиях 1715 и 1745 годов, когда шотландцы восставали против Англии.
1789–1790
Скотт принимает участие в деятельности эдинбургских дискуссионных клубов, где велись споры по разным научно-философским и литературным проблемам.
1791
Январь
Скотт вступает в члены самого известного из эдинбургских дискуссионных клубов «Speculative Society». Его выбирают библиотекарем, а затем казначеем и секретарем этого клуба.
1792
Весна — лето
Скотт сдает последние экзамены в колледже и получает звание адвоката. Он был опытным правоведом, в особенности хорошо осведомленным в вопросах шотландского права, что впоследствии пригодилось ему в его писательской деятельности.
Первая любовь Скотта: он влюбляется в дочь богатого адвоката Уильямину Белшес, семья которой принадлежала к высшей шотландской знати.
Осень
Совместно со своим другом Робертом Шортридом, помощником шерифа в Роксбергшире. Скотт едет в Лиддсдейл. Изучает жизнь обитателей пограничной полосы, коллекционирует древности и предметы быта, собирает песни и легенды, составившие впоследствии три тома «Песен шотландской границы».
Декабрь
Совместно с группой друзей Скотт приступает к изучению немецкого языка.
1793
Лето — осень
Исследуя памятники шотландской старины, Скотт и его приятель Кларк отправляются в путешествие по Стерлингширу и Пертширу. Скотт навещает своих друзей: Джорджа Эберкромби в имении Тьюлибоди, Эдмонстона в имении Ньютон, расположенном невдалеке от развалин замка Даун, и Бьюкэнана (молодого лэрда Камбасмора), у которого он и в дальнейшем часто останавливается во время своих путешествий. Затем Скотт заезжает в имение Крейгхолл, принадлежавшее родственникам его спутника Кларка. Наиболее длительную остановку в этом путешествии он делает в Мэйгле — имении Патрика Мери, страстного любителя шотландской старины.
В октябре Скотт возвращается из путешествия и отправляется в Джедбург, где впервые выступает защитником в уголовном процессе.
Конец года
Скотт продолжает изучение немецкого языка. Выступает в дискуссионном клубе по вопросам парламентской реформы и неприкосновенности судей.
1794
Лето
Скотт путешествует по Роксбергширу и Пертширу. Навещает Бьюкэнана и других друзей, живших в этих местах.
Сентябрь
Скотт возвращается в Эдинбург,
1795
Март
Поездка Скотта в Гэллоуэй (Аллоуэй) в связи с судебным процессом, в котором он принимает участие в качестве адвоката.
Июнь
Скотта, как лицо наиболее осведомленное в литературе, выбирают хранителем библиотеки эдинбургской корпорации адвокатов.
Зима
Скотт переводит на английский язык балладу немецкого поэта Бюргера «Ленора».
1796
Март — апрель
Поездка в Абердин. Скотт знакомится с памятниками шотландской истории, посещает исторические места в Бэннокберне, Камбасморе и Тросаксе; затем он едет дальше, в Перт и Абердин.
Начало мая
Из Абердина Скотт едет в Феттеркейрн, родовое поместье родителей Уильямины Бел-шес, оттуда — в Кинросс, после чего возвращается в Эдинбург.
Июль — август
Поездки Скотта в Келсо и в Камбасмор.
Октябрь
В Эдинбурге, в издательстве «Мэннерс и Миллер», выходят переводы Скотта из Бюргера (баллады «Ленора» и «Дикий охотник»). Особого успеха у публики эти переводы не имеют.
Скотт узнает о предстоящем браке Уильямины Белшес с его приятелем Уильямом Форбзом, крупным землевладельцем и банкиром.
1797
Февраль
Опасаясь высадки французов, английское правительство создает ополчение. Скотт вступает в эдинбургский королевский легкий драгунский полк. Его назначают квартирмейстером полка.
Июль
Скотт вместе со своим братом Джоном и Адамом Фергюсоном совершает поездку на Английские озера (Камберленд) и здесь на водах в деревушке Гилсленд встречает свою будущую жену, двадцатисемилетнюю француженку Чарлот Маргарет Карпентер (Шарпантье), которая после смерти родителей находилась на попечении их друга, лорда Дауншира.
Август
Опекун Чарлот Маргарет Карпентер дает согласие на ее брак со Скоттом.
24 декабря
Женитьба Скотта. В Эдинбурге молодая чета снимает дом на улице Норт-касл, № 39, где часто собирались друзья писателя.
1798
Лето
Скотт снимает летний деревенский коттедж в живописной местности Ласуэйд, на Эске. Здесь он живет часть года, работает, принимает своих эдинбургских друзей. Его охотно приглашают в свои родовые поместья соседи — герцог Бакклю и лорд Мелвил.
14 октября
Рождение первого ребенка Скотта, который умер, не прожив и двух суток.