1799
Январь
Приезд в Эдинбург Мэтью Грегори Льюиса, автора романа «Монах». Возникает деловое и дружеское общение Льюиса и Скотта.
Февраль
Льюис побуждает Скотта перевести драму Гёте «Гёц фон Берлихинген» и помогает опубликовать этот перевод. На публикации впервые стоит имя переводчика, до этого печатавшегося без подписи. Критика одобрительно встречает этот перевод, но на читателей он особого впечатления не производит.
Льюис задумывает сборник «Волшебные рассказы» (вышел в 1801 году). Для этого сборника Скотт пишет баллады «Гленфинлас», «Серый монах» и «Иванов вечер» (в переводе Жуковского — «Замок Смальгольм»).
Март
Скотт приезжает в Лондон, где Льюис вводит его в литературные круги Англии; работает над рукописями в книгохранилище Британского музея.
Апрель
Смерть отца Скотта.
24 октября
Рождение дочери Скотта Софии.
Конец года
Школьный приятель Скотта Джеймс Баллантайн, издававший в Келсо местную газету, предлагает Скотту печатать в ней статьи по юридическим вопросам. Баллантайн печатает также его стихи, и Скотт предлагает своему приятелю выпустить небольшой сборник шотландских народных баллад. Скотт советует Баллантайну переселиться из Келсо в Эдинбург и развернуть здесь издательскую деятельность, в которой он сам собирается участвовать в качестве компаньона.
16 декабря Скотт получает назначение на должность шерифа в Селкиркшире с окладом в 300 фунтов стерлингов в год. Вместе с наследством, оставшимся после смерти отца, с доходами от приданого жены и от адвокатской деятельности это составляет весьма внушительную сумму в 1000 фунтов стерлингов годового дохода.
1799–1800
Скотт работает над изданием сборника шотландских баллад. Ему помогает Джон Лейден, сын роксбергского пастуха, самоучка, изумлявший эдинбургских профессоров своими познаниями в древних и новых языках, в математике и естественных науках. Другим помощником Скотта является Джеймс Хогг, в отличие от Лейдена вовсе не получивший образования, но обладавший недюжинным поэтическим даром. Его третий помощник в собирании баллад — сын фермера Уильям Ледлоу, будущий секретарь и управляющий Скотта.
1801
Рождение сына Скотта Вальтера.
1802
Январь
Выходят первые два тома «Песен шотландской границы», напечатанные в типографии Джеймса Баллантайна в Келсо.
Осень
Скотт начинает писать поэму «Песнь последнего менестреля».
1803
Начало года
Рождение дочери Скотта Анны.
Выходит второе издание первых двух томов и третий том «Песен шотландской границы». Издание сопровождается введением Скотта и его комментарием, посвященным описанию быта пограничной Шотландии и проблеме происхождения баллады. Критика весьма благоприятно встречает «Песни шотландской границы», и на протяжении последующих десяти лет они неоднократно переиздаются.
Апрель
Скотт едет в Лондон, где изучает рукописи в библиотеке герцога Роксбергского. Он посещает Оксфорд и встречается там с литератором Ричардом Эбером, который еще ранее с большим сочувствием следил за работой Скотта по собиранию шотландских баллад.
Сентябрь
Поэт Вордсворт с сестрой путешествуют по Шотландии и останавливаются погостить у Скотта. Скотт читает Вордсворту первые четыре главы «Песни последнего менестреля», и гость выражает автору свое восхищение «новизной приемов, яркой живописностью описаний и энергичностью большей части стихов». Скотт говорит Вордсворту, что это его произведение написано «от души и с единственной целью — дать выход мыслям, которые с самого детства живут» в его сознании.
Октябрь
Скотта приглашают сотрудничать в журнале «Эдинбург ревью», основанном в 1802 году самым крупным из шотландских издателей и книготорговцев Арчибалдом Констеблом. Редактором журнала становится друг Скотта, большой знаток литературы и блистательный критик Фрэнсис Джеффри. Скотт пишет для «Эдинбург ревыо» рецензии на поэму Саути «Амадис Галльский» и на антологию шотландской поэзии Сиболда. В дальнейшем Скотт регулярно печатает в этом журнале статьи и рецензии.
1804
Весна — лето
2 мая Скотт выпускает средневековую английскую поэму «Сэр Тристрем», рукопись которой была обнаружена в библиотеке коллегии адвокатов Джозефом Ритсоном.
Лорд-наместник Селкиркшира Нэпир настаивает на том, чтобы Скотт хотя бы часть года проводил не в Эдинбурге и не в Ласуэйде, а в своем округе на шотландской границе. В связи с этим Скотт снимает в аренду, вблизи города Селкирка, Ашестиел, имение своего двоюродного брата по материнской линии, жившего в то время в Индии. Управляющим фермой он назначает Томаса Пэрди, который всю дальнейшую жизнь Скотта остается не только преданным слугой, но и другом писателя. Скотт продает за 5000 фунтов стерлингов имение Роузбенк, полученное в наследство после смерти его дяди Роберта Скотта.
Осень
Завершение работы над поэмой «Песнь последнего менестреля».
На протяжении года Скотт пишет для журнала «Эдинбург ревью» рецензии на «Жизнь Чосера» Годвина и на выпущенную Эллисом антологию средневековой английской поэзии, а также статью «О жизни и творчестве Чаттертона».